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丙酮酸

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丙酮酸结构式
中文名称:丙酮酸
CAS:127-17-3
英文名称:2-Oxopropanoic acid
EINECS:204-824-3
分子式:C3H4O3
分子量:88.06206

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丙酮酸甲酯 | 丙酮酸乙酯 | 丙酮酸钙 | 丙酮酸钠 | 三氟丙酮酸乙酯 | 乳酸 | 二羟基丙酮 | 丙酮酸脱羧酶

目录

基本信息

中文别名:2-氧代丙酸;乙酰甲酸;A-酮基丙酸;乙醯甲酸;丙酮酸 PYRUVIC ACID;乙酰基甲酸
英文别名:2-KETOPROPANOIC ACID; 2-KETOPROPIONIC ACID; 2-OXOPROPANOIC ACID; 2-OXOPROPIONIC ACID; ACETYLFORMIC ACID; ALPHA-KETOPROPIONIC ACID; FEMA 2970; PYRORACEMIC ACID; RARECHEM AL BO 1238; 2-oxo-propanoicaci; CH3COCOOH; Propanoic acid, 2-oxo-; Propanoicacid,2-oxo-; pyruvic; PYRUVIC ACID 99%; PYRUVIC ACID FREE ACID MINIMUM 90%*(ENZY MATIC ASSAY; PYRUVIC ACID 80+% NATURAL; PYRUVIC ACID 97+%; PYRUVIC ACID FREE ACID 65-80%

丙酮酸简介

分子式CH3COCOOH,原称焦性葡萄酸(德Brenztr-aubensure),是参与整个生物体基本代谢的中间产物之一。丙酮酸可通过乙酰CoA和三羧酸循环实现体内糖、脂肪和氨基酸间的互相转化,因此,丙酮酸在三大营养物质的代谢联系中起着重要的枢纽作用。

丙酮酸 (pyruvic acid) CH3COCOOH,原称焦性葡萄酸(德Brenztr-aubensure),丙酮酸又称2-氧代丙酸,是参于整个生物体基本代谢的中间产物之一。为无色至淡黄色液体,呈现醋酸香气和愉快香气,因分子中同时具有羟基官能团且α酮酸而反应性强,故具有许多特殊的化学性质。

丙酮酸物理化学性质

溶解性:混溶于水、乙醇和乙醚。
密度 1.25 
熔点 11.8°C 
沸点 165°C 
折射率 1.426-1.43
闪点 82°C
熔 点:11.8℃
沸 点:165℃
折 射 率:1.426-1.43
闪 光 点:82℃
密 度:1.25
水 溶 性:complete
外 观:无色至淡黄色液体

丙酮酸化学性质

丙酮酸与许多酶反应都有关系。在动植物的共同呼吸源中,碳水化合物是最常用的,其反应途径是从形成己糖二磷酸酯经过丙糖磷酸酯而分解为丙酮酸。在无氧分解下有各种变化形式,如肌肉产生乳酸,酵母菌发酵在无氧状态下生成二氧化碳和乙醇,而所有到丙酮酸的反应途径是完全相同的,只是最终的反应多少有些差异。并且在有氧状态下分解,通过三羧酸循环能把丙酮酸完全氧化。可以认为这是获得能量最有效的途径。  丙酮酸很不稳定 ,极易氧化 ,弱的氧化剂如 Fe2 +、 H2O2 都能将丙酮酸氧化成乙酸并放出 CO2。在自然条件下 ,丙酮酸为无色的有刺激性臭味的液体 ,沸点为165 ℃(分解) ,易溶于水。丙酮酸除具有羧酸和酮的性质外 ,还具有α- 酮酸的性质 ,丙酮酸是最简单的α- 酮酸 ,属于羰基酸

丙酮酸(pyruvic acid)是一种酸性较弱的有机酸,分子中同时具有羧基和羰基两个官能团,它除具有羧酸和酮的性质外,还具有a-酮酸的性质,是最简单的a-酮酸(属羰基酸)。丙酮酸是体内产生的三碳酮酸,它是糖酵解途径的最终产物,在细胞浆中还原成乳酸供能,或进入线粒体内氧化生成乙酰CoA,进入三羧酸循环,被氧化成二氧化碳和水,完成葡萄糖的有氧氧化供能过程。丙酮酸还可通过乙酰CoA和三羧酸循环实现体内搪、脂肪和氨基酸间的相互转化,因此,丙酮酸在三大营物质的代谢联系中起着重要的枢纽作用。 

丙酮酸用途

丙酮酸很不稳定,极易氧化,弱的氧化剂如Fe2+H2O2都能将丙酮酸氧化成乙酸并放出CO2。丙酮酸及其盐是一类重要的有机化工中间体,在有机合成工业中有广泛的应用。丙酮酸可以用于合成多种氨基酸,如L-色氨酸、L-亮氨酸、L-半胱氨酸,还是合成维生素B6B12、制备氢化阿托品酸及合成乙烯聚合物的重要原料。在农业方面可用于生产杀菌剂、除草剂,还可作为食品添加剂,应用于食品及酿酒工业。除此之外,丙酮酸还是一种重要的生化检测试剂,用于测定人体血液中谷-丙转氨酶(GPT)和谷草转氨酶(GOP)的含量,它还是测定伯仲醇及脂肪族胺的重要试剂。丙酮酸及盐在医学领域的应用也很广泛,可用于生产镇静剂、抗氧剂、抗病毒剂以及合成治疗高血压病的药物。  

丙酮酸是一种对机体能量代谢有较大影响的物质,是机体糖类代谢、酷类代谢以及碳水化合物降解的中间产物,也是细胞代谢过程中关键的具有枢纽性地位的中间物质,联系着HDP(Hexoe DiphosPhaty Pathway己糖二磷酸酯途径)TCA(Tricarboxyli cAcid Cycle三羧酸循环)两大生化循环,许多代谢途径可以通过丙酮酸这一共同的中间产物而联系起来。人机体中的丙酮酸是由糖原衍生而来的。因为丙酮酸极易透过细胞膜而进入细胞内,再通过渗透作用,进入机体细胞的能量加工厂一线粒体,同时将运进来的脂肪酸(主要是长链脂肪酸)氧化燃烧,为机体代谢提供能量,机体的宏观表现为脂肪减少,体重减轻。在拨基酶的作用下,丙酮酸转化为乙醛和二氧化碳。人在运动(有氧代谢)过程中,丙酮酸还原为乳酸,而在休息时又重新氧化,在这一过程中有部分丙酮酸转化为丙氨酸。因此可见,外源性的丙酮酸可以作为营养剂。丙酮酸在医药工业中被合成治疗高血压新药血管紧张肤Ⅱ抗药、系列蛋白酶抑制剂、镇静剂、消炎镇痛药辛可芬、抗结核药异烟肼丙酮酸钙、解热药2-苯基喹啉-4-羧酸、驱虫药恩波吡维胺、药物磷酸烯醇丙酮酸、4-甲唑甲酸、抗病毒剂氮杂喹喔啉以及抗癌药物比卡鲁胺等。丙酮酸在临床上常和乳酸一同测定,并用二者的比值推测循环衰竭的严重程度,它还对维生素B1缺乏有一定的诊断意义。丙酮酸在心肺旁路外科手术中能发挥很强的心肌保护功能。丙酮酸是生产色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和维生素B的主要原料,是生物合成L-多巴的原料(多巴用来治疗帕金森综合症)是乙烯聚合物的起始剂,亦是制备谷物保护剂的原料。丙酮酸作为饲料和食品添加剂,具有很好的防腐保鲜功能,目前国内少量用于饲料和果酒的保存中。

丙酮酸的应用研究

丙酮酸及其盐是一类重要的有机化工中间体,在有机合成工业中有广泛的应用。丙酮酸可以用于合成多种氨基酸,如L - 色氨酸、 L -亮氨酸、 L - 半胱氨酸 ,还是合成维生素 B6 B12、 制备氢化阿托品酸及合成乙烯聚合物的重要原料。在农业方面可用于生产杀菌剂、 除草剂,还可作为食品添加剂,应用于食品及酿酒工业。除此之外,丙酮酸还是一种重要的生化检测试剂,用于测定人体血液中谷 — 丙转氨酶(GPT)和谷草转氨酶(G OP)的含量,它还是测定伯仲醇及脂肪族胺的重要试剂。丙酮酸及盐在医学领域的应用也很广泛,可用于产镇静剂、抗氧剂、 抗病毒剂以及合成治疗高物。近年来,丙酮酸钙神奇的减肥引起人们广泛的注意 ,国内众多的已开展了大量的研究工作。 

 a) 丙酮酸在医药上的应用  

丙酮酸在医药工业中的应用丙酮酸的抗氧化作用主要通过 2种机制:作为α-酮酸的丙酮酸可以通过非酶促反应的去碳酸基反应抑制过氧化氢;丙酮酸量的增加可以增强柠檬酸循环从而使柠檬酸的量增加,柠檬酸抑制磷酸果糖激酶,反应进入磷酸戊糖旁路产生还原型辅酶Ⅱ。丙酮酸的衍生物丙酮酸乙酯经动物临床研究发现其对嗜铬细胞瘤 PC12细胞有保护作用,将来可应用于帕金森氏病的药物研究。丙酮酸还是一种很好的心脏疾病药物 ,它在心脏旁路外科手术中能发挥很强的心肌保护功能 ,对狗术后体外循环的临床试验证实丙酮酸对术后心肌功能的恢复具有保护性作用。最新研究发现丙酮酸明显提高心肌收缩能力 ,其药效较肾上腺素更为卓越,研究还发现丙酮酸盐的新衍生物比丙酮酸盐的功效还要好 ,丙酮酰 甘氨酸在心肌保护方面比丙酮酸的功效强50%以上。  

临床实验已表明丙酮酸对于肥胖人群有较好的疗效 ,可明显减少脂肪含量降低体重。目前含有丙酮酸钙的减肥药已经风靡全球 ,联邦减肥朵朵粑、 风暴减肥胶囊等乐虎国际娱乐已经成为减肥药市场上的新宠。丙酮酸钙盐还具有降低血脂和胆固醇的功效 , STANKO等给高血脂病人的高脂肪、 高胆固醇膳食中添加丙酮酸钙盐,服用后发现 TC下降了4% ,LDLC下降了 5% ,而 HDLC和 TG含量都没有变化。

丙酮酸钙还是一种非常好的钙补充剂,补钙的同时不会增加肝肾的负担,无副作用,与市售补钙剂相比具有较大优势关于丙酮酸对运动耐力的影响,人们也进行了深入的研究。Bagby声研究了一次性补充丙酮酸对鼠耐力运动能力的影响。Stanko等发现鼠经长期喂食丙酮酸和二羟丙酮后的糖元含量增加。此后,Stanko等又研究了短期补充丙酮酸和二羟丙酮对有氧运动能力的影响。试验结果表明,短期补充丙酮酸和二羟丙酮能提高运动耐力。其作用机制目前尚不明确,一种可能是补充丙酮酸和二羟丙酮减慢了肌糖元的利用速度,由于丙酮酸和二羟丙酮的作用,在运动前和运动中,上肢对血糖利用增加,但运动中糖的氧化却不受影响,补充丙酮酸和二羟丙酮增加血糖的利用,从而减少肌糖元的分解。另一种可能是,补充丙酮酸和二羟丙酮引起的肌糖元增加,为有氧运动提供了充足的糖而对有氧耐力的增加发生了积极的作用,但是,由于研究中没有对肌糖元的利用率进行评定,运动能力增加的原因不能被最终确定。在进一步的研究中,Stanko等研究了长期(5)单独补充丙酮酸、肌酸或丙酮酸(60%)和肌酸(40%)联用对足球运动员1RM卧推,1RM深蹲上推举、原地纵跳以及原地纵跳力量变化的峰值的影响,发现单独补充丙酮酸对最大力量和无氧功率的发展没有效果,但丙酮酸与肌酸联用,或单独补充肌酸可明显提高最大力量和无氧功率。此外,补充丙酮酸对运动中疲劳状态也有所影响。Kalman等在一个持续6周,每周运动3d的研究中发现,按推荐剂量补充丙酮酸(6g/d),可使无训练的超重男性和女性受试的运动情绪和疲劳感觉得到明显改善。在丙酮酸组中,POMS(疲劳指数)的减少量在第4(4.2P=0.004)、第6(4.7P=0.003)后均达到显著水平,6周后总减少量达71.2%

b) 丙酮酸在农药上的应用  

丙酮酸乙酯在构成杂环化合物方面性能优越,是农药合成中难以替代的原料和中间体,它被广泛应用于杀菌剂和除草剂的合成。  杀菌剂:嗅代丙酮酸乙酯是高效杀菌剂唾菌灵化学名2-4-噻唑基)苯并咪唑的主要中间体。噻菌灵是一种高效、广谱的内吸性杀菌剂 ,对植物有保护和治疗作用 ,还可以控制仓储水果 、蔬菜的病害 ,延长保鲜期。由丙酮酸乙酯合成的恶唑酮衍生物也是一种很好的杀菌剂,在500ppm的浓度下即可有效抑制、杀死真菌 。  

c) 丙酮酸在化妆品上的应用  

增白剂:在化妆品中添加丙酮酸乙酯,对于增白皮肤 ,抑制表皮黑点(黑色素)的形成,尤其是抑制表皮中酪氨酸酶的形成有独特效果 

防腐剂、抗氧剂:由于化妆品中大多含有碳和氮化合物,又含有足够的水分 ,因而非常适宜于细菌和微生物 的生存和繁殖,我们选用丙酮酸系列化合物作为防腐剂 、抗氧剂添加到化妆品中,能有效地阻止化妆品中易酸败的物质吸收氧,使其不易变质 。  除此之外,丙酮酸系列化合物还有很多用途 用作空气清新剂,能有效清除空气 中的氨及甲硫醇用作果酒的保鲜剂,能大大延长其保鲜且口味不变。

丙酮酸生产方法

1、由酒石酸与焦硫酸钾反应而得。先将酒石酸和焦硫酸钾充分拌匀后,投入搪玻璃反应锅中,用油浴加热至180℃左右,固体开始熔融,并有大量泡沫上升,开动搅拌器,打散泡沫,防止溢出,再升温至220℃,即有丙酮酸蒸出,油温保持在245℃,待丙酮酸蒸完为止;

2、由酒石酸制备酒石酸在重硫酸钾存在下脱水和二氧化碳而制得;

3、由二氯丙酸制备将22-二氯丙酸与10%NaOH溶液进行回流,最后反应物的pH=2.5,进行冷却,蒸去水分,加稀H2SO4而成黏糊状的酸性物,在减压下蒸馏得乐虎国际娱乐。用乳酸乙酯氧化再进行水解乳酸乙酯氧化可以进行气相氧化或液相氧化而制得丙酮酸,也可用二氧化锰、过氧化氢为氧化剂进行氧化,得到的丙酮酸乙酯进行水解而得到乐虎国际娱乐。丙烯酸酯氧化再进行水解丙烯酸或其酯在催化剂CrV化合物存在下用H2O2氧化而制得乐虎国际娱乐;

4、葡萄糖为原料进行发酵丙酮醛氧化丙酮醛可以用12-丙二醇进行气相氧化而得到,再进一步与甲醇在磷酸镍催化剂存在下用氧气进行气相氧化而制得乐虎国际娱乐;

5、由酒石酸在脱水剂硫酸氢钾存在下蒸馏后再真空精馏而得;

6、由乙酰氯与氰化钾生成腈,再经酸水解而得

化学品安全说明书(MSDS)

急救措施
食入:不要催吐。如果受害人是有意识和警觉,给2-4 cupfuls的牛奶或水。不要给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。寻求医疗救护。
吸入:从接触到新鲜的空气立即删除。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。如呼吸困难,给输氧。寻求医疗援助,如果有咳嗽或其他症状出现。
皮肤:冲洗皮肤用大量肥皂和水至少15分钟并脱去污染的衣服和鞋子。就医如果刺激持续或发展。
眼睛:冲洗眼睛,用大量的水冲洗至少15分钟,偶尔提起上下眼睑。寻求医疗救护。
处理和储存
贮藏:存放在阴凉,干燥的地方。储存在密闭容器内。
处理:操作后彻底清洗。进食前洗手。使用充分的通风。避免吸入粉尘,蒸气,烟雾或气体。避免与皮肤和眼睛接触。避免食入和吸入。
危害辨识返
食入:可能会引起胃肠道刺激,恶心,呕吐和腹泻。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
吸入:可能引起呼吸道刺激。这种物质的毒理学性质没有得到充分的调查。
皮肤:可能会引起皮肤刺激。
眼睛:可能会刺激眼睛。
 EC安全词组:S 22 24/25
曝光控制/个人防护
个人防护:眼睛:戴化学护目镜。在29 CFR 1910.133或欧洲标准EN166描述OSHA的眼睛和面部防护条例穿戴合适的防护眼镜或化学安全护目镜。皮肤:穿戴合适的防护手套以防止皮肤接触。服装:穿戴适当的防护服以防止皮肤接触。
防毒面罩:按照29CFR 1910.134或欧洲标准EN 149中发现的OSHA呼吸器法规。始终使用NIOSH或欧洲标准EN 149认可的呼吸器必要时。
消防措施
灭火:在压力需求, MSHA / NIOSH (认可或同等学历) ,和全身防护服佩戴自给式呼吸器。灭火介质:喷水,干粉或二氧化碳。
泄漏处理方法
小泄漏/泄露:用吸尘器清理或彻底清扫污染物并将其放置到合适的处理容器中。立即清理泄漏,利用适当的防护设备。

储运特性

储存条件:2-8°C

计算用化学数据

疏水参数计算参考值(XlogP):-0.3
氢键供体数量:1
氢键受体数量:3
可旋转化学键数量:1
互变异构体数量:2
准确质量:88.016044
同位素质量:88.016044
拓扑分子极性表面积(TPSA):54.4
重原子数量:6
形式电荷:0
复杂度:84
同位素原子数量:0
确定原子立构中心数量:0
不确定原子立构中心数量:0
确定化学键立构中心数量:0
不确定化学键立构中心数量:0
共价键单元数量:1
功能3d受体数量:3
功能3d阴离子数量:1
有效转子数量:1
构象异构体抽样RMSD:0.4
CID构象异构体数量:1

安全术语

S25Avoid contact with eyes.
避免眼睛接触。

S36/37/39Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。

S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适,立即就医(可能的话,出示其标签)。

风险术语

R34 Causes burns.
引起灼伤。

危险品标志

CCorrosive
腐蚀性物品

参考资料

优质生产厂家

乐虎国际娱乐名称 联系电话 公司名称
027-59308702, 027-59308705,18827031272 湖北信康医药化工有限公司
027-59308702, 027-59308705,18827031272 湖北信康医药化工有限公司
027-59503709, 027-59503710,18871456855 湖北信康药化有限公司化学研究所
027-59265733; 15972002227 湖北摆渡化学有限公司
027-59599241, 027-59599240,18871490354 湖北巨胜科技有限公司
027-59265633; 15972003339 摆渡化学城
027-59222342,027-59599242,18871490364 巨胜化学研究院
027-59222342,027-59599242,18871490364 巨胜化学研究院
021-68882955 上海依赫生物科技有限公司
17717618050;021-64606089;18939883912; 上海瀚思化工有限公司

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